A implantação do regime republicano suscitou grandes expectativas – rapidamente frustradas – entre os partidários da descentralização e da autonomia dos distritos insulares. Na Madeira, a República teve como figura de proa Francisco Correia de Herédia, Visconde da Ribeira Brava. Embora tenha contribuído para a realização de alguns progressos relevantes para a economia e o bem-estar das populações, nomeadamente o “projecto de melhoramentos para o Funchal” da autoria do arquitecto Miguel Ventura Terra, Ribeira Brava não logrou obter alterações relevantes ao estatuto administrativo da Madeira no sentido de um aprofundamento da autonomia. De facto, a lei n.º 88, de 7 de Agosto de 1913, manteve sem alterações substanciais o regime administrativo instituído em 8 de Agosto de 190119. Por outro lado, a perene instabilidade governativa, o descrédito dos partidos republicanos e as grandes dificuldades económicas sentidas no arquipélago durante a Primeira Guerra Mundial, agravadas pela elevada carga fiscal imposta por Lisboa, geraram um acentuado descontentamento entre amplos sectores da população madeirense. Motivo de particular escândalo foi a «cobrança na Madeira de 5% sobre todos os direitos de exportação para se custearem as obras do porto de Leixões». Mas não foi o único. Rui Carita enumera algumas das principais razões da contestação ao poder central: «a exigência de cobrança em ouro, o imposto sobre a navegação, o regime cerealífero, a criação de sobretaxas especiais sobre o vinho da Madeira, a falta de soluções para a cultura sacarina e a recusa de verbas para a manutenção das levadas»20. É pois neste contexto que deve ser entendido o forte movimento autonómico dos primeiros anos da década de 1920, precedido de resto por certas reivindicações autonomistas na fase final da Grande Guerra. E, diversamente do que tinha acontecido no final do século XIX, a Madeira teve um papel de primeiro plano na estruturação deste segundo grande movimento autonomista insulano, ainda que a participação açoriana tivesse continuado a ser extremamente relevante21. O debate autonómico foi potenciado pelas comemorações do Quinto Centenário do Descobrimento da Madeira, tendo coincidindo com a visita à Ilha do Presidente da República, António José de Almeida, na sua viagem de regresso do Brasil, em Outubro de 1922. De facto, a questão autonómica foi levantada pelo Presidente da Comissão Executiva da Junta Geral do Funchal, Fernando Tolentino da Costa, na cerimónia de boas vindas ao mais alto magistrado da República, no dia 9 de Outubro de 1922. Uma posição que teve uma forte repercussão na sociedade insular. A este respeito, o Diário de Notícias, do Funchal, teve um papel bastante significativo na mobilização da opinião pública, reivindicando com veemência «uma administração autónoma mais ampla e radical»22. Por exemplo, em 9 de Novembro de 1922, um artigo no Diário de Notícias afirmava: «A meu ver deve, na Madeira, existir uma única ideia, uma única vontade, uma única ambição política: a nossa completa e absoluta Autonomia, devendo a Bandeira ser a única ligação com a Mãe Pátria»23

Na verdade, a ideia de um estatuto de Estado Federado para a Madeira, de alguma forma semelhante ao das Crown Colonies britânicas, foi aventado por alguns sectores autonomistas24. Em 16 de Dezembro de 1922, numa reunião convocada pela Junta Geral do Funchal para discutir a questão autonómica, foi apresentado um projecto para o estudo das bases de uma mais ampla autonomia administrativa e política. O projecto foi elaborado por Manuel Pestana Reis, jurista e publicista na imprensa madeirense, tendo sido publicado no dia seguinte pelo Diário de Notícias. Uma segunda versão do documento, com algumas alterações, serviu de “prólogo” a uma publicação comemorativa alusiva ao Quinto Centenário do Descobrimento da Madeira. Este documento foi estudado de forma detalhada por Nelson Veríssimo, que o reproduziu num interessante estudo sobre a questão autonómica na década de 192025. Por isso, salientamos apenas alguns aspectos que consideramos mais significativos. Desde logo, Pestana Reis reclamou a constituição da Madeira em «unidade política e administrativa»: